بتومین

بتومین (انگلیسی: Bitumen) یا قیر طبیعی، یک ماده گرانروی بسیار چسبناک از نفت خام است که بسته به ترکیب دقیق آن، میتواند یک مایع چسبناک، سیاه یا یک توده به ظاهر جامد یا مایع باشد. در زبان انگلیسی آمریکایی این ماده معمولاً به عنوان آسفالت شناخته میشود. بتومین چه در ذخایر طبیعی یافت شود و چه از نفت تصفیه شده باشد، به عنوان یک ماه زمینی طبقهبندی میشود.
در علوم مواد و مهندسی، واژههای بتومین و قیر اغلب به جای یکدیگر استفاده میشوند و به هر دو شکل طبیعی و تولیدی این ماده اشاره میکنند، اگرچه تفاوتهای منطقهای در مورد رایجترین اصطلاح وجود دارد. در سراسر جهان، زمین شناسان تمایل دارند که اصطلاح بتومین را برای مواد طبیعی ترجیح دهند ولی برای موادی که به دست انسان ساخته شده یا باقیمانده تصفیه شده از فرایند تقطیر باشد، واژه قیر به کار میرود.
حدود ۷۰ درصد از تولید بتومین سالانه برای ساخت و ساز روسازی است. در این کاربرد از قیر برای چسباندن ذرات سنگدانه مانند شن استفاده میشود و ماده ای به نام بتن آسفالتی را تشکیل میدهد که در اصطلاح به آن آسفالت میگویند. کاربردهای اصلی دیگر آن در محصولات عایق رطوبتی قیری (ایزوگام) مانند نمد سقف (⎘ ایزوگام) و درزگیر سقف است.
واژهشناسی
[ویرایش | اشتراکگذاری]ریشهشناسی
[ویرایش | اشتراکگذاری]واژه لاتین «بتومین» احتمالاً به ریشه هندواروپایی آغازین *gʷet- به معنای «قیر» بازمیگردد.[۱] واژه «اسفالت» از انگلیسی میانه و آن نیز از فرانسوی asphalte گرفته شده که خود برگرفته از لاتین پسین asphaltum، لاتینیشده واژه یونانی باستان ἄσφαλτος (آسفالتوس) است.[۲] این واژه شاید از پیشوند نفی ἀ- و فعل σφάλλειν به معنای «لغزاندن» آمده باشد.[۳] نخستین کاربرد اسفالت نزد باستانیان بهعنوان چسبی برای اتصال اشیاء بوده است. هرودوت از بهکارگیری بتومین برای ساخت دیوار عظیم استحکامات بابل یاد کرده است.[۴]
اصطلاحشناسی نوین
[ویرایش | اشتراکگذاری]در علم مواد و مهندسی دو واژه «اسفالت» و «بتومین» غالباً به جای یکدیگر به کار میروند، هرچند تفاوتهای منطقهای وجود دارد.[۵] زمینشناسان در سراسر جهان واژه «بتومین» را برای گونه طبیعی ترجیح میدهند. در انگلیسی آمریکایی واژه «اسفالت» هم برای ماده خام و هم برای بتن آسفالتی به کار میرود. در انگلیسی کانادایی واژه «بتومین» به نهشتههای سنگین نفت خام کانادا اطلاق میشود و بتومین رقیقشده با نفتا در صنعت نفت کانادا «دیلبیت» (dilbit) نامیده میشود.[۶]
نباید بتومین را با قطران یا قطران زغالسنگ اشتباه گرفت. قطران فراورده مایع غلیظ تقطیر تخریبی و آذرکافت هیدروکربنهای آلی (عمدتاً از منابع گیاهی) است، در حالی که بتومین بهطور طبیعی از نهشتگی مواد آلی جانوری در اعماق زمین شکل گرفته است.[۷]
ترکیب شیمیایی
[ویرایش | اشتراکگذاری]ترکیب عمومی
[ویرایش | اشتراکگذاری]اجزای بتومین چهار دسته اصلی از ترکیبات را دربرمیگیرد:[۸]
- آروماتیکهای نفتنی (نفتالین): ترکیبات چندحلقهای آروماتیک هیدروژنهشده جزئی
- آروماتیکهای قطبی: فنولها و اسیدهای کربوکسیلیک با وزن مولکولی بالا که از اکسیداسیون جزئی ماده تولید میشوند
- هیدروکربنهای اشباع: درصد ترکیبات اشباع در بتومین با نقطه نرمی آن همبستگی دارد
- آسفالتینها: فنولها و ترکیبات ناجورحلقه با وزن مولکولی بالا
بتومین معمولاً از نظر عنصری ۸۰ درصد وزنی کربن، ۱۰ درصد هیدروژن و تا ۶ درصد گوگرد دارد و از نظر مولکولی بین ۵ تا ۲۵ درصد وزنی آسفالتین پراکنده در ۶۵ تا ۹۰ درصد مالتن است.[۹] بیشتر بتومینهای طبیعی دارای ترکیبات آلیگوگردی هستند و فلزات نیکل و وانادیم در مقادیر کمتر از ۱۰ جزء در میلیون یافت میشوند.[۱۰] این ماده در کربن دیسولفید حلشدنی است و معمولاً بهصورت سامانهای کلوئیدی با آسفالتینها بهعنوان فاز پراکنده و مالتنها بهعنوان فاز پیوسته مدلسازی میشود.[۱۱]
ساختار کلوئیدی
[ویرایش | اشتراکگذاری]بتومین سامانهای کلوئیدی است. مالتنها بهعنوان فاز پیوسته مانند سیال نیوتنی رفتار میکنند. آسفالتینها سنگینترین بخش آروماتیکی مالتنها را جذب کرده و ذرات پیچیدهای به نام میسل میسازند.[۱۲] اگر مالتنها مقدار کافی ترکیبات آروماتیک داشته باشند، میسلها کاملاً متحرک بوده و محلول کلوئیدی در حالت سُل قرار دارد. اگر آروماتیکها کافی نباشند، میسلها شبکهای تشکیل داده و ساختار ژل ایجاد میکنند که ویژگیهای کشسانی به بتومین میبخشد.[۱۰]
افزودنیها و آلایندهها
[ویرایش | اشتراکگذاری]بتومین گاه به دلایل اقتصادی با مواد دیگر آمیخته فروخته میشود. از جمله رسوبات تهمانده روغن موتور بازیافتی (REOB) در ساخت آسفالت به کار میرود که دارای عناصری چون آهن و مس است. برخی پژوهشها همبستگی میان این ناخالصیها و عملکرد ضعیفتر روسازی را نشان دادهاند.[۱۳]
رخداد در طبیعت
[ویرایش | اشتراکگذاری]
بیشتر بتومین مصرفی تجاری از نفت خام به دست میآید.[۱۴] با این حال مقادیر زیادی بتومین به صورت متمرکز در طبیعت یافت میشود. نهشتههای طبیعی بتومین از بقایای موجودات ذرهبینی باستانی مانند جلبکها (دیاتومهها) شکل گرفتهاند. این بقایا در گِل کف اقیانوسها یا دریاچهها تهنشین شده و در اثر گرما (بالای ۵۰ درجه سلسیوس) و فشار ناشی از دفن عمیق به موادی مانند بتومین، کروژن یا نفت تبدیل شدهاند.[۱۵]
نهشتههای طبیعی بتومین دربرگیرنده دریاچههایی مانند دریاچه قیر در ترینیداد و توباگو و دریاچه برمودس در ونزوئلا است. تراوشهای طبیعی نفتی در رنچو لا بریا و چالههای قیر مککیتریک در کالیفرنیا و نیز در دریای مرده رخ میدهد.[۱۶]
ماسههای نفتی آلبرتا
[ویرایش | اشتراکگذاری]استان آلبرتا در کانادا بیشترین ذخایر بتومین طبیعی جهان را در ماسههای نفتی آتاباسکا داراست که مساحتی نزدیک به ۱۴۲٬۰۰۰ کیلومتر مربع (بزرگتر از انگلستان) را میپوشاند.[۱۷] این ماسههای بتومینی ۱۶۶ میلیارد بشکه ذخیره تجاری اثباتشده نفت دارند و کانادا را سومین دارنده بزرگ ذخایر نفتی جهان کردهاند. بزرگترین نهشته جهان در سازند مکموری آلبرتای شمالی از دوره کرتاسه آغازین است و از عدسیهای متعدد ماسه نفتدار با تا ۲۰ درصد نفت تشکیل شده است.[۱۸] بررسیهای ایزوتوپی سن این نهشتههای نفتی را نزدیک به ۱۱۰ میلیون سال نشان میدهند.[۱۹] تنها بخشهایی از ماسههای نفتی آتاباسکا به اندازه کافی کمژرفا هستند که استخراج سطحی از آنها ممکن باشد؛ ۸۰ درصد باقیمانده با روشهای ازدیاد برداشت نفت مانند زهکشی ثقلی به کمک بخار استخراج میشود.[۲۰]
دیگر نهشتهها
[ویرایش | اشتراکگذاری]نهشتههای کوچکتر نفت سنگین یا بتومین در حوضه یوینتا در یوتا نیز وجود دارد.[۲۱] بتومین همچنین ممکن است در رگههای گرمابی رخ دهد؛ نمونهای از آن در حوضه یوینتا رگههای گسترده هیدروکربن جامد به نام گیلسونیت (Gilsonite) است.[۲۲]
بتومین از نظر ترکیب شیمیایی شباهتهایی با مواد آلی موجود در شهابسنگهای کربنی دارد، هرچند بررسیهای دقیق نشان دادهاند که این مواد متمایز هستند.[۲۳]
ویژگیهای فیزیکی و شیمیایی
[ویرایش | اشتراکگذاری]بتومین دارای ویژگیهای فیزیکی و شیمیاییای است که آن را به مادهای کلیدی در صنعت تبدیل کرده است:[۱۰]
- نیروی چسبندگی بالا: بتومین به بیشتر مصالح متداول مانند سنگ، بتن، چوب، فلز و شیشه میچسبد.
- عایق حرارتی و الکتریکی عالی: رسانایی الکتریکی آن در ۳۰ درجه سلسیوس تنها 10−14 S/cm است.[۲۴]
- آبگریزی: در آب عملاً نامحلول است و در برابر بخار آب نیز تا حد زیادی نفوذناپذیر است.
- رفتار گرمانرم: بتومین نقطه ذوب ثابتی ندارد بلکه محدوده ذوبی دارد. در سرما شکننده شده و با افزایش دما بهتدریج از حالت جامد شیشهای به حالت چسبناک و سپس روان (در ۱۵۰ تا ۲۰۰ درجه سلسیوس) درمیآید.[۲۵]
- حلشدنی در حلالهای آلی: بتومین در کربن دیسولفید، بنزن، تولوئن و هیدروکربنهای همخانواده حل میشود.
- کمچگالی: چگالی آن بین ۱٫۰۱ تا ۱٫۰۷ کیلوگرم بر دسیمتر مکعب است.
- دیرسوز: نقطه اشتعال آن بهطور کلی بالاتر از ۲۲۰ درجه سلسیوس است.
- بازیافتپذیری: بتومین قابل بازیافت است.
کهنگی
[ویرایش | اشتراکگذاری]کهنگی (پیرشدن) بتومین در سه سازوکار رخ میدهد:[۲۶]
- کهنگی تبخیری: با گرما بخشهای روغنی تبخیر شده و غلظت آسفالتینها افزایش مییابد.
- کهنگی اکسایشی: اکسیژن هوا با پیوندهای C-H واکنش میدهد و آسفالتینها را غلیظتر میکند.
- کهنگی ساختاری: با انباشتگی، آسفالتینها و رزینها بزرگتر میشوند.
پیامد این فرایندها سختشدن و ترکخوردن بتومین و از دست رفتن چسبندگی آن است.
فراوری و تولید
[ویرایش | اشتراکگذاری]بتومین عمدتاً بهعنوان پسماند تقطیر خلأ نفت خام به دست میآید. برای این فرایند تنها نفتهای خام سنگین و پُرگوگرد مانند «عرب سنگین»، «کویت» و «ایران سنگین» مناسب هستند؛ نفتهای خام سبک و کمگوگرد مانند برنت برای این منظور کاربرد ندارند.[۲۷]
انواع بتومین
[ویرایش | اشتراکگذاری]- بتومین تقطیری (نفوذی): از تقطیر دومرحلهای نفت خام به دست میآید. در مرحله نخست در فشار اتمسفری بنزین، نفتسفید و گازوئیل تبخیر شده و سپس پسماند در فشار کاهشیافته (۴ تا ۷ کیلوپاسکال) در دمای ۳۵۰ تا ۳۸۰ درجه سلسیوس تقطیر میشود.[۲۸]
- بتومین اکسید (دمیده): با عبور هوا از بتومین در دمای ۲۴۰ تا ۲۶۰ درجه سلسیوس، دهیدروژناسیون جزئی و پلیمرشدن رخ میدهد و پلهای اکسیژنی میان زنجیرههای هیدروکربنی ساخته شده و شبکههای سهبعدی تشکیل میشود. هرچه مدت زمان دمش بیشتر باشد، بتومین سختتر خواهد بود.[۲۹]
- بتومین رقیقشده (cut-back): بتومینی که گرانروی آن با افزودن حلال فرّار (مانند نفتسفید) کاهش یافته است.
- بتومین اصلاحشده با پلیمر (PmB): از آمیختن بتومین تقطیری با پلیمرها ساخته میشود و گستره خمیریبودن آن افزایش یافته و پایداری در دماهای بالا بهبود مییابد.
پیشینه تاریخی
[ویرایش | اشتراکگذاری]دوره پارینهسنگی
[ویرایش | اشتراکگذاری]بهرهگیری از بتومین به دوره پارینهسنگی میانی بازمیگردد، آنجا که بهعنوان چسب برای اتصال ابزارهای سنگی به دسته به کار میرفت. کهنترین شواهد در محوطه باز اُمالتلل در سوریه مرکزی شناسایی شده که قدمتی نزدیک به ۷۱٬۰۰۰ سال پیش دارد. بررسیهای ریزبینی نشان دادهاند که دوسوم مصنوعات سنگی دارای تهنشستهای بتومینی بودهاند.[۳۰]
بازبررسی مصنوعات سنگپناه لو موستیه در فرانسه، ابزارهای موستری را شناسایی کرده که با دستههایی از آمیزه اخرا و بتومین به یکدیگر متصل بودهاند. این دستهها از ۵۵ درصد گوتیت ساییدهشده و ۴۵ درصد بتومین مایع پختهشده ساخته شده بود و نخستین گواه چسب چندجزئی در اروپا به شمار میآید که احتمالاً با نئاندرتالها در فاصله ۶۰٬۰۰۰ تا ۳۵٬۰۰۰ سال پیش مرتبط است.[۳۱]
دوران باستان
[ویرایش | اشتراکگذاری]کاربرد بتومین طبیعی برای آببندی و بهعنوان چسب دستکم به هزاره پنجم پیش از میلاد بازمیگردد؛ سبد ذخیره محصولات کشاورزی اندوده به بتومین در مهرگره از تمدن دره سند کشف شده است.[۳۲]
در خاور نزدیک باستان بتومین کاربردهای بسیار گوناگونی داشت. در شهر هیت بر کرانه فرات پیش از ۳۰۰۰ سال پیش از میلاد از چشمههای طبیعی بتومین بهرهبرداری میشد و این شهر مرکز صنعت اسفالت به شمار میرفت.[۳۳] بتومین برای آببندی کشتیها، ملات ساختمانی، نگهداری اشیای تزئینی و ساخت مُهرها به کار میرفت. اشیایی تقریباً بهطور کامل از بتومین ساختهشده در منطقه شوش، پایتخت ایلام، یافت شدهاند.[۳۴] بتومین داغ برای چسباندن آجرهای پخته در دیوار بابل به کار رفته و هرودوت آن را گزارش کرده است.[۳۵]
این ماده با نام «قیر یهودیه» (بتومین ژوده) نزد مصریان باستان، عبرانیان و سومریان شناخته بود، زیرا رخنمونهای طبیعی آن بر کرانههای دریای مرده و دریای خزر وجود داشت. از جمله کاربردهای آن میتوان به بادبانسازی، فراوردههای دارویی و نگهداشت مومیاییهای مصری اشاره کرد.[۳۶]
دوره مدرن
[ویرایش | اشتراکگذاری]در سال ۱۶۲۷ بهرهبرداری بازرگانی از بتومین در پشلبرون آلزاس (فرانسه) با حکم شاهی آغاز شد.[۳۷] در سال ۱۸۲۴ نیسفور نییپس با بهرهگیری از قیر یهودیه عکاسی را اختراع کرد.[۳۸]
با موفقیت حفاری نفت در پنسیلوانیا در سال ۱۸۵۹ و آغاز رونق نفتی، پسماندهای تقطیر نفت شناسایی و ویژگیهای سودمند آنها کشف شد. در سال ۱۸۷۳ با بهکارگیری تقطیر حبابی تولید پیوسته صنعتی بتومین ممکن شد و در ۱۸۸۸ نخستین آزمون نفوذ سوزنی توسط اچ. سی. باون توسعه یافت.[۳۹]
کاربردها
[ویرایش | اشتراکگذاری]راهسازی
[ویرایش | اشتراکگذاری]نزدیک به ۷۰ تا ۹۰ درصد بتومین تولیدی جهان در ساخت و نگهداری راهها مصرف میشود.[۴۰] بتومین در این کاربرد بهعنوان چسباننده ذرات سنگدانه عمل کرده و بتن آسفالتی را پدید میآورد. بتومین به سه صورت اصلی در راهسازی به کار میرود: بتومین خالص، بتومین رقیقشده (cut-back) و امولسیون آبی بتومین.[۱۰]
آببندی و ساختمان
[ویرایش | اشتراکگذاری]بتومین در فراوردههای ایزوگام مانند ورقهای سقفی و درزبندها کاربرد گسترده دارد. آمیخته با مصالح ریزدانه مانند ماسه، بهعنوان فراورده آببند در ساختمان و مهندسی عمران به کار میرود.[۱۰]
دیگر کاربردها
[ویرایش | اشتراکگذاری]بتومین در عایقبندی تأسیسات الکتریکی، آببندی سدها، ساخت نوارهای عایق و بهعنوان چسب در ساخت بریکت نیز استفاده شده است.[۴۱]
بهداشت و محیط زیست
[ویرایش | اشتراکگذاری]بتومین برخلاف قطران زغالسنگ حاوی مقادیر بسیار کمتری هیدروکربنهای آروماتیک چندحلقهای (PAH) است و در حالت جامد از نظر زیستی تقریباً بیضرر شناخته میشود. به همین دلیل از دهه ۱۹۷۰ به بعد بتومین بهطور کامل جایگزین قطران در کاربردهای راهسازی شده است.[۴۲] با این حال در آلمان از دهه ۱۹۸۰ بهرهگیری از آمیزههای قطران و بتومین در راهسازی ممنوع شده است.[۴۳]
جستارهای وابسته
[ویرایش | اشتراکگذاری]منابع
[ویرایش | اشتراکگذاری]- ↑ «bitumen – Wiktionary». Wiktionary. دریافتشده در ۲۰۲۶-۰۳-۲۲.
{{cite web}}: نگهداری یادکرد:تاریخ بهطور خودکار ترجمهشده (رده) - ↑ «ἄσφαλτος». LSJ. دریافتشده در ۲۰۲۶-۰۳-۲۲.
{{cite web}}: نگهداری یادکرد:تاریخ بهطور خودکار ترجمهشده (رده) - ↑ «σφάλλειν». LSJ. دریافتشده در ۲۰۲۶-۰۳-۲۲.
{{cite web}}: نگهداری یادکرد:تاریخ بهطور خودکار ترجمهشده (رده) - ↑ «Herodotus, The Histories, 1.179.4». Perseus Digital Library. دریافتشده در ۲۰۲۶-۰۳-۲۲.
{{cite web}}: نگهداری یادکرد:تاریخ بهطور خودکار ترجمهشده (رده) - ↑ Brown، E. R.؛ Kandhal، P. S.؛ Roberts، F. L. (۱۹۹۱). Hot Mix Asphalt Materials, Mixture Design, and Construction. NAPA Education and Research Foundation. شابک ۹۷۸-۰-۹۱۴۳۱۳-۰۲-۱.
{{cite book}}: نگهداری یادکرد:تاریخ بهطور خودکار ترجمهشده (رده) - ↑ «2007 Canadian Crude Oil Forecast and Market Outlook». Canadian Association of Petroleum Producers. ژوئن ۲۰۰۷. بایگانیشده از اصلی در ۲۶ فوریه ۲۰۱۴. دریافتشده در ۲۰۲۶-۰۳-۲۲.
{{cite web}}: نگهداری یادکرد:تاریخ بهطور خودکار ترجمهشده (رده) - ↑ «What is Bitumen?». Highways Today. ۵ ژانویه ۲۰۲۱. دریافتشده در ۲۰۲۶-۰۳-۲۲.
{{cite web}}: نگهداری یادکرد:تاریخ بهطور خودکار ترجمهشده (رده) - ↑ Michael Freemantle (۱۹۹۹). «Asphalt». Chemical & Engineering News. ۷۷ (۴۷): ۸۱.
{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:تاریخ بهطور خودکار ترجمهشده (رده) - ↑ Michael Freemantle (۱۹۹۹). «Asphalt». Chemical & Engineering News. ۷۷ (۴۷): ۸۱.
{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:تاریخ بهطور خودکار ترجمهشده (رده) - 1 2 3 4 5 Sörensen، Anja؛ Wichert، Bodo (۲۰۰۹). Asphalt and Bitumen. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. شابک ۹۷۸-۳-۵۲۷-۳۰۶۷۳-۲.
{{cite book}}: نگهداری یادکرد:تاریخ بهطور خودکار ترجمهشده (رده) - ↑ Quddus، Muhammad Abdul (۱۹۹۲). Catalytic Oxidation of Asphalt (Thesis). University of Karachi.
{{cite book}}: نگهداری یادکرد:تاریخ بهطور خودکار ترجمهشده (رده) - ↑ Pfeiffer، J. The properties of Asphaltic Bitumen. Elsevier.
- ↑ «What's in Your Asphalt?». Federal Highway Administration. سپتامبر ۲۰۱۷. دریافتشده در ۲۰۲۶-۰۳-۲۲.
{{cite web}}: نگهداری یادکرد:تاریخ بهطور خودکار ترجمهشده (رده) - ↑ Speight، James G. (۲۰۱۵). Asphalt Materials Science and Technology. Elsevier Science. شابک ۹۷۸-۰-۱۲-۸۰۰۵۰۱-۹.
{{cite book}}: نگهداری یادکرد:تاریخ بهطور خودکار ترجمهشده (رده) - ↑ «What is Bitumen?». Highways Today. ۵ ژانویه ۲۰۲۱. دریافتشده در ۲۰۲۶-۰۳-۲۲.
{{cite web}}: نگهداری یادکرد:تاریخ بهطور خودکار ترجمهشده (رده) - ↑ «The unique pitch lakes of the world». World Atlas. ۱۷ فوریه ۲۰۲۱. دریافتشده در ۲۰۲۶-۰۳-۲۲.
{{cite web}}: نگهداری یادکرد:تاریخ بهطور خودکار ترجمهشده (رده) - ↑ «ST98-2015: Alberta's Energy Reserves 2014 and Supply/Demand Outlook 2015–2024» (PDF). Alberta Energy Regulator. ۲۰۱۵. دریافتشده در ۲۰۲۶-۰۳-۲۲.
{{cite web}}: نگهداری یادکرد:تاریخ بهطور خودکار ترجمهشده (رده) - ↑ Bunger، J.؛ Thomas، K.؛ Dorrence، S. (۱۹۷۹). «Compound types and properties of Utah and Athabasca tar sand bitumens». Fuel. ۵۸ (۳): ۱۸۳–۱۹۵.
{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:تاریخ بهطور خودکار ترجمهشده (رده) - ↑ Selby، D.؛ Creaser، R. (۲۰۰۵). «Direct radiometric dating of hydrocarbon deposits using rhenium-osmium isotopes». Science. ۳۰۸ (۵۷۲۶): ۱۲۹۳–۱۲۹۵.
{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:تاریخ بهطور خودکار ترجمهشده (رده) - ↑ «Facts about Alberta's oil sands and its industry» (PDF). Oil Sands Discovery Centre. بایگانیشده از اصلی (PDF) در ۲۳ نوامبر ۲۰۱۵. دریافتشده در ۲۰۲۶-۰۳-۲۲.
{{cite web}}: نگهداری یادکرد:تاریخ بهطور خودکار ترجمهشده (رده) - ↑ Bunger، J. (۱۹۷۹). «Compound types and properties of Utah and Athabasca tar sand bitumens». Fuel. ۵۸ (۳): ۱۸۳–۱۹۵.
{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:تاریخ بهطور خودکار ترجمهشده (رده) - ↑ Boden، T.؛ Tripp، B. (۲۰۱۲). Gilsonite veins of the Uinta Basin, Utah. Utah Geological Survey, Special Study ۱۴۱.
{{cite book}}: نگهداری یادکرد:تاریخ بهطور خودکار ترجمهشده (رده) - ↑ Kim؛ Yang (۱۹۹۸). «Carbon Isotope Analyses of Individual Hydrocarbon Molecules in Bituminous Coal, Oil Shale and Murchison Meteorite». Journal of Astronomy and Space Sciences. ۱۵ (۱): ۱۶۳–۱۷۴.
{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:تاریخ بهطور خودکار ترجمهشده (رده) - ↑ Read، John؛ Whiteoak، David (۲۰۰۳). The Shell Bitumen Handbook. Thomas Telford Publishing. شابک ۰-۷۲۷۷-۳۲۲۰-X.
{{cite book}}: نگهداری یادکرد:تاریخ بهطور خودکار ترجمهشده (رده) - ↑ Wendehorst Baustoffkunde. Springer. ۲۰۱۱.
{{cite book}}: نگهداری یادکرد:تاریخ بهطور خودکار ترجمهشده (رده) - ↑ Benedix، Roland (۲۰۱۴). Bauchemie für das Bachelor-Studium. Springer Vieweg. شابک ۹۷۸-۳-۶۵۸-۰۵۴۲۳-۶.
{{cite book}}: نگهداری یادکرد:تاریخ بهطور خودکار ترجمهشده (رده) - ↑ «Jahresbericht 2018» (PDF). Mineralölwirtschaftsverband. ۲۰۱۸. بایگانیشده از اصلی (PDF) در ۲۶ مارس ۲۰۲۰. دریافتشده در ۲۰۲۶-۰۳-۲۲.
{{cite web}}: نگهداری یادکرد:تاریخ بهطور خودکار ترجمهشده (رده) - ↑ Benedix، Roland (۲۰۱۴). Bauchemie für das Bachelor-Studium. Springer Vieweg. شابک ۹۷۸-۳-۶۵۸-۰۵۴۲۳-۶.
{{cite book}}: نگهداری یادکرد:تاریخ بهطور خودکار ترجمهشده (رده) - ↑ Benedix، Roland (۲۰۱۴). Bauchemie für das Bachelor-Studium. Springer Vieweg. شابک ۹۷۸-۳-۶۵۸-۰۵۴۲۳-۶.
{{cite book}}: نگهداری یادکرد:تاریخ بهطور خودکار ترجمهشده (رده) - ↑ Boëda، Éric (۲۰۰۸). «New Evidence for Significant Use of Bitumen in Middle Palaeolithic Technical Systems at Umm el Tlel (Syria) around ۷۰,۰۰۰ BP». Paléorient. ۳۴ (۲): ۶۷–۸۳.
{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:تاریخ بهطور خودکار ترجمهشده (رده) - ↑ Schmidt، Patrick (۲۰۲۴). «Ochre-based compound adhesives at the Mousterian type-site document complex cognition and high investment». Science Advances. ۱۰ (۸).
{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:تاریخ بهطور خودکار ترجمهشده (رده) - ↑ McIntosh، Jane. The Ancient Indus Valley. ص. ۵۷.
- ↑ J.-M. Aynard (۱۹۶۶). «Coquillages mésopotamiens». Syria. ۴۳ (۱–۲): ۲۱–۳۷.
{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:تاریخ بهطور خودکار ترجمهشده (رده) - ↑ Connan، Jacques (۲۰۱۲). Le bitume dans l'Antiquité. Errance.
{{cite book}}: نگهداری یادکرد:تاریخ بهطور خودکار ترجمهشده (رده) - ↑ «Herodotus, The Histories, 1.179.4». Perseus Digital Library. دریافتشده در ۲۰۲۶-۰۳-۲۲.
{{cite web}}: نگهداری یادکرد:تاریخ بهطور خودکار ترجمهشده (رده) - ↑ Connan، Jacques (۲۰۱۲). Le bitume dans l'Antiquité. Errance.
{{cite book}}: نگهداری یادکرد:تاریخ بهطور خودکار ترجمهشده (رده) - ↑ «Pechelbronn». Wikipedia. دریافتشده در ۲۰۲۶-۰۳-۲۲.
{{cite web}}: نگهداری یادکرد:تاریخ بهطور خودکار ترجمهشده (رده) - ↑ «L'invention de la photogravure». bicentennial-of-photography.org. دریافتشده در ۲۰۲۶-۰۳-۲۲.
{{cite web}}: نگهداری یادکرد:تاریخ بهطور خودکار ترجمهشده (رده) - ↑ Benedix، Roland (۲۰۱۴). Bauchemie für das Bachelor-Studium. Springer Vieweg. شابک ۹۷۸-۳-۶۵۸-۰۵۴۲۳-۶.
{{cite book}}: نگهداری یادکرد:تاریخ بهطور خودکار ترجمهشده (رده) - ↑ «Asphalt Applications». mineralproducts.org. دریافتشده در ۲۰۲۶-۰۳-۲۲.
{{cite web}}: نگهداری یادکرد:تاریخ بهطور خودکار ترجمهشده (رده) - ↑ Benedix، Roland (۲۰۱۴). Bauchemie für das Bachelor-Studium. Springer Vieweg. شابک ۹۷۸-۳-۶۵۸-۰۵۴۲۳-۶.
{{cite book}}: نگهداری یادکرد:تاریخ بهطور خودکار ترجمهشده (رده) - ↑ Bauwerksabdichtung in der Altbausanierung. Vieweg & Teubner Verlag. شابک ۹۷۸-۳-۸۳۴۸-۸۲۲۲-۶.
- ↑ Stehno، G. (۲۰۱۳). Baustoffe und Baustoffprüfung. Springer Vienna. شابک ۹۷۸-۳-۷۰۹۱-۸۶۳۲-۹.
{{cite book}}: نگهداری یادکرد:تاریخ بهطور خودکار ترجمهشده (رده)
- مشارکتکنندگان ویکیپدیا. «Bitumen». در دانشنامهٔ ویکیپدیای انگلیسی، بازبینیشده در ۳۱ ژانویه ۲۰۲۵.