Siirry sisältöön

Nukleosidit

Wikipediasta
Emäs Ribonukleosidi Deoksiribonukleosidi
Chemical structure of adenine
Adeniini
Chemical structure of adenosine
Adenosiini
Chemical structure of deoxyadenosine
Deoksiadenosiini

Nukleosidiksi kutsutaan nukleotidin osaa, joka koostuu orgaanisesta puriini- tai pyrimidiiniemäksestä sekä pentoosisokerista, joka on riboosi tai deoksiriboosi. Jossain harvinaisemmissa tapauksissa joko nukleosidin sokeriosa tai heterosyklinen emäsosa on joko biologisesti tai kemiallisesti muunneltu. Muunneltuja nukelosideja voidaan käyttää antimetaboliiteiksi luokiteltavina lääkeaineina.[1][2][3]

Nukleosidit muodostuvat kondensaatioreaktiossa, jossa pyriini- tai puriinirenkaan 9-asemassa oleva typpiatomi yhdistyy sokerin 1' hydroksyyliryhmään. Sokeri esiintyy nuleosideissa rengasrakenteisena furanoosina. Emäs kiinnittyy pentoosisokeriin β-N-glykosidisellä sidoksella. Riippuen sokerista, nukleosidistä voidaan käyttää nimitystä ribonukleosidi tai deoksiribonukleosidi.[1][2]

Deoksiriboosin ja riboosin 5' hydroksyyliryhmä (-OH) muutetaan fosfaattiestereiksi yleensä fosfaattiryhmän lisäyksellä ryhmän happiatomiin. Reaktiota katalysoi kinaasientsyymi (kinaasit ovat entsyymiperhe, jotka katalysoivat fosfaattiryhmien lisäystä). Fosfaattiryhmällisestä nukleosidistä käytetään nyt nimitystä deoksiribonukleotidi tai ribonukleotidi, riippuen sokerista. Nukleotideillä voi olla yhdestä kolmeen fosfaattiryhmää 5-hiilessään.

Nukleosidaasit ovat entsyymejä, jotka hydrolysoivat nukleosidien nukleosidisen sidoksen.[2][3]

  1. 1 2 Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 741. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3-11-011451-5 (englanniksi)
  2. 1 2 3 Thomas Scott, Eric Ian Mercer: Concise encyclopedia biochemistry and molecular biology, s. 408-409. Walter de Gruyter, 1997. ISBN 978-3110145359 (englanniksi)
  3. 1 2 A. D. Smith (päätoim.): Oxford Dictionary of Biochemistry and Molecular Biology, s. 468. Oxford University Press, 2003. ISBN 0198506732 (englanniksi)